苹果酸

中文名称: L-苹果酸

中文同义词: (S)-羟基丁二酸;L-丁醇二酸;L-羟基琥珀酸;L-苹果酸;L-羟基丁二酸;S-(-)-苹果酸;L-马来酸;L(-)-苹果酸/L(-)-苹果酸/2-羟基丁二酸
英文名称: L-(-)-Malic Acid
英文同义词: (S)-(-)-HYDROXYSUCCINIC ACID;(S)-HYDROXYSUCCINIC ACID;(S)-HYDROXYBUTANEDIOIC ACID;(S)-(-)-MALIC ACID;(S)-2-HYDROXYBUTANEDICARBOXYLIC ACID;S(-)-2-HYDROXYSUCCINIC ACID;NATURAL APPLE ACID;Butanedioicacid,hydroxy-,(S)-
CAS号: 97-67-6
分子式: C4H6O5
分子量: 134.09
EINECS号: 202-601-5
相关类别: 生化试剂;医药中间体;手性化合物;羰基化合物;食品医药添加;中间体;其他有机酸类;营养学研究;植物提取物;化学试剂;Food & Feed ADDITIVES;MalicAcidSeries;Carboxylic Acids (Chiral);Chiral Building Blocks;for Resolution of Bases;Optical Resolution;Synthetic Organic Chemistry;Chiral chemicals;Aliphatics;Chiral Reagents;Plant extracts;酸度调节剂类;食品添加剂;Food additive and acidulant;医药原料;碳水化合物类;植物生化提取物;医药;酶制剂;酸度调节剂;Imidazoles ,Heterocyclic Acids

Mol文件: 97-67-6.mol

 

L-苹果酸 性质
熔点 101-103 °C(lit.)
比旋光度 -2 º (c=8.5, H2O)
沸点 167.16°C (rough estimate)
密度 1.60
折射率 -6.5 ° (C=10, Acetone)
FEMA 2655 | L-MALIC ACID

闪点 220 °C
储存条件 Store at RT.
溶解度 H2O: 0.5 M at 20 °C, clear, colorless
形态 Powder
颜色 White
PH值 2.2 (10g/l, H2O, 20℃)
酸度系数(pKa) (1) 3.46, (2) 5.10(at 25℃)
水溶解性 soluble
Merck 14,5707
BRN 1723541
InChIKey BJEPYKJPYRNKOW-REOHCLBHSA-N
CAS 数据库 97-67-6(CAS DataBase Reference)

NIST化学物质信息 Butanedioic acid, hydroxy-, (s)-(97-67-6)


L-苹果酸 用途与合成方法
化学性质 无色结晶。熔点100℃，相对密度1.595（20/4℃），沸点约140℃（分解）。易溶于水。1g该品能溶于1.4ml醇、1.7ml醚、0.7ml甲醇、2.3ml丙醇，几乎不溶于苯。具有适宜的酸味。
用途 用于制造酯类；用于络合剂和调味剂。按我国GB 2760-90规定，可用于各类食品。作为酸味剂，可代替柠檬酸使用（约80%），特别适用于果冻及水果为基料的食品。该品有保持天然果品色泽的作用，亦可作为果胶的萃取助剂，促进酵母生长用剂，配制无盐酱油、食醋，提高腌菜用味及人造奶油、蛋黄酱等的乳化稳定剂。广泛用于各种防腐、调味等复配添加剂。
用途 The naturally occuring isomer is the L-form which has been found in apples and many other fruits and plants. Selective α-amino protecting reagent for amino acid derivatives. Versatile synthon for the preparation of chiral compounds including 魏-opioid receptor agonists, 1α,25-dihydroxyvitamin D3 analogue, and phoslactomycin B.
用途 用作氨基酸衍生物的选择性α-氨基保护试剂；多功能合成因子，用于制备包括κ-阿片受体激动剂、1α,25-二羟基维生素D3类似物和磷内酯霉素B在内的手性化合物；用于测定苹果酸脱氢酶的底物
用途 γ-氨基丁酸合成酶抑制剂。
用途 用作食品添加剂、药品原料
生产方法 苹果酸在自然界广泛存在，是动植物新陈代谢的产物，是苹果中主要酸组分。将未成熟的苹果、葡萄、桃的果汁煮沸，加入石灰水，生成钙盐沉淀，然后将其转变为铅盐，再经处理生成游离酸，即可得到L-苹果酸。发酵法也是可能实现工业化，使用变异了的酵母菌类进行发酵，可获得L-苹果酸为主的特殊菌类进行发酸，或使用以产生苹果酸为主的特殊菌类进行发酵，可获进L-苹果酸，但过程比合成法复杂，而且成本较高。日本用生物合成法生产L-苹果酸。先将短杆菌氨基因细胞（breridacterium ammoni-agenes cell）用聚丙烯酸酰胺固定。细胞在生理盐水中悬浮液与丙烯酸酰胺和适当的交联剂以及聚合促进剂混合，所得凝胶制成3mm直径的颗粒。洗涤后，浸泡在含约0.3牛胆汁的反丁烯二酸钠中，溶液保持在37℃、20h。经此处理的细胞即用作反应柱的填料。1L含1mol的反丁烯二酸钠在37℃通过反应柱，用通常的方法从流出物中分离苹果酸，从反丁烯二酸生产L-苹果酸药用级产品，收率约70%。

安全信息
危险品标志 Xi

危险类别码 36/37/38

安全说明 26-36-37/39

WGK Germany 3
RTECS号 ON7175000
TSCA Yes
海关编码 29181980

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