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白藜芦醇

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介绍:白藜芦醇是多酚类化合物,主要来源于花生、葡萄(红葡萄酒)、虎杖、桑椹等植物。白藜芦醇是一种生物性很强的天然多酚类物质,又称为芪三酚,是肿瘤的化学预防剂,也是对降低血小板聚集,预防和治疗动脉粥样硬化、心脑血管疾病的化学预防剂。美国农业部的研究结果表明,花生红衣与仁中也含有相当多的白藜芦醇。
包装:25kg/durm
CAS号:501-36-0
分子式:C14H12O3
化学名:5-(4-hydroxystyryl)benzene-1,3-diol
理化性质:无色针状结晶,易溶于乙醚,氯仿、甲醇、乙醇、丙酮等
外观:无味的白色至淡黄色粉末
中文别名:3,4',5-三羟基芪;虎杖甙元;茋三酚;芪三酚; 3,4',5-三羟基茋;3,4',5-三羟基二苯乙烯;(E)-5-[2-(4-羟苯基)-乙烯基]-1,3-苯二酚,3,4,5-三羟基反式(E)-3,5,4'-三羟基芪
作用
白藜芦醇是一种天然的抗氧化剂,可降低血液粘稠度,抑制血小板凝结和血管舒张,保持血液畅通,可预症的发生及发展,具有抗动脉粥样硬化和冠心病,缺血性心脏病,高血脂的防治作用。抑制肿瘤的作用还具有雌激素样作用,可用于治疗乳腺癌等疾病。
生产方法
植物提取
可从含白藜芦醇的植物如虎杖、葡萄等中提取。从虎杖中提取白藜芦醇的研究较多,一般采用 以下方法。
醇提法:多采用乙醇回流提取或索氏提取。张建超等利用正交设计确定了醇提优条件为:95 乙醇15倍量,回流提取3次,2 h/次E。也有用 50 乙醇或甲醇提取的。
水提法:取虎杖粗粉水煎,过滤.浓缩。用95 乙醇溶解过滤,除杂,回收乙醇。用乙酸乙酯萃取4 次,合并萃取液。减压回收乙酸乙酯至浸膏状,用稀 乙醇溶解,放置,过滤,析出物即为白藜芦醇苷E。
薄层色谱法:采用此法可将白藜芦醇苷与虎杖 中其他蒽醌类成分有效分离。薄层条件:流动相:3 十六烷基溴化铵水溶液(CTAB)一乙酰丙 酮(8:1.4)的微碱性溶液;固定相:聚酰胺铺板。取 虎杖药粉置锥形瓶中,加入95 乙醇适量,浸渍数 小时,取乙醇液点于聚酰胺板上,以上述展开剂上行 展开,即可分离出白藜芦醇苷l8]。
超临界流体技术:曹庸等采用超临界CO。流体 技术对虎杖中自藜芦醇进行萃取,获得了初步萃取 条件_9]。该技术具有萃取能力强、提取率高、操作温 度低、提取时间快,流程简单,操作方便、清洁等优 点,代表了以后白藜芦醇乃至中药提取工艺的发展方向。
人工合成
由于白藜芦醇在植物中的含量很低,并且提取 成本高,为此利用化学方法进行合成很有实际意义, 下面介绍2种方法。
以3,5一二羟基苯甲醇为起始原料,经甲基化、 溴代、Arbuzov重排反应得到中间体3,5一二甲氧基 苄基磷酸酯,再与茴香醛经Wittig-Horner缩合及 脱甲基化5步反应得到白藜芦醇。优点是:反应步 骤少、操作简便、生成反式白藜芦醇的选择性高_1。
也有人以大茴香醇为原料,经溴代,Arbuzov重 排反应得到中间体对甲氧基苄基磷酸酯,再与 3,5一二甲氧基苯甲醛经过Wittig-Horner缩合反 应及脱甲基化4步反应合成反式产物白藜芦醇。本 合成路线优点是:反应步骤少,原料易得。

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